Versión de HTML Básico
GRISEOFULVINA
H
3
CO
Cl
O
O
OCH
3
O H CH
3
H
3
CO
C
17
H
17
ClO
6
PM: 352,8
126-07-8
Definición
- Griseofulvina es (1’
S
-
trans
)-
7-Cloro-2’,4,6-trimetoxi-6’-metilespiro[benzofuran-
2(3H),1’[2]ciclohexeno]-3,4’-diona. Debe contener
no menos de 97,0 por ciento y no más de 102,0 por
ciento de C
17
H
17
ClO
6
, calculado sobre la sustancia
seca y debe cumplir con las siguientes especifica-
ciones.
Caracteres generales
- Polvo blanco o blanco-
amarillento, cuyas partículas tienen generalmente
un tamaño de 5
m de diámetro como máximo,
aunque en algunos casos pueden sobrepasar los
30
m. Fácilmente soluble en dimetilformamida y
cloruro de etileno; poco soluble en alcohol y meta-
nol; prácticamente insoluble en agua.
Presenta polimorfismo.
Sustancia de referencia
-
Griseofulvina
SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción infrarroja <460>.
En suspensión
.
Cristanilidad
Colocar partículas de Griseofulvina en aceite
mineral sobre un portaobjetos de vidrio. Examinar
la mezcla empleando un microscopio óptico con luz
polarizada: las partículas deben presentar birrefrin-
gencia y posiciones de extinción cuando se gira la
platina del microscopio.
Determinación del punto de fusión
<260>
Entre 217 y 224 °C.
Determinación de la rotación óptica
<170>
Rotación específica
: Entre +348° y +364°.
Solución muestra
: 10 mg por ml, en dimetilfor-
mamida.
Determinación del residuo de ignición
<270>
No más de 0,2 %.
Sustancias relacionadas
Sistema cromatográfico
- Emplear un equipo
para cromatografía de gases con un detector de
ionización a la llama y una columna de vidrio de
100 cm 4,6 mm con fase estacionaria constituida
por 1 % p/p de poli[(cianopropil)metil][fenilmetil]
siloxano sobre un soporte formado por tierra silícea
para cromatografía de gases que ha sido calcinada a
900 °C mezclando diatomea con Na
2
CO
3
[NOTA:
la tierra silícea se lava con ácido y luego con agua
hasta neutralidad pero no se lava con bases]. Man-
tener la columna, el inyector y el detector a 250,
270 y 300 °C, respectivamente. Emplear nitrógeno
como gas transportador con un caudal entre 50 y
60 ml por minuto.
Solución del estándar interno
- Disolver
200 mg de difenilantraceno en acetona y diluir a
100 ml con el mismo solvente.
Solución estándar
- Disolver 5,0 mg de Griseo-
fulvina SR-FA en acetona, agregar 1,0 ml de
Solu-
ción del estándar interno
y diluir a 10 ml con ace-
tona.
Solución muestra A
- Disolver 100 mg de Gri-
seofulvina en acetona y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Solución muestra B
- Disolver 100 mg de Gri-
seofulvina en acetona, agregar 1,0 ml de
Solución
del estándar interno
y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Procedimiento
- Inyectar por separado en el
cromatógrafo volúmenes iguales de la
Solución
estándar
y las
Soluciones muestra A
y
B
, registrar
los cromatogramas durante tres veces el tiempo de
retención del pico de griseofulvina (aproximada-
mente 11 minutos) y medir las respuestas de todos
los picos. En el cromatograma obtenido a partir de
la
Solución estándar
determinar la relación entre las
respuestas de los picos correspondientes a griseo-
fulvina y al estándar interno. Determinar en el
cromatograma obtenido a partir de la
Solución
muestra B
la relación entre las respuestas de los
picos correspondientes a declorogriseofulvina (cuyo
tiempo de retención relativo al pico de griseofulvina
es aproximadamente 0,6) y al estándar interno.
Determinar la relación entre las respuestas de los
picos correspondientes a deshidrogriseofulvina
(cuyo tiempo de retención relativo al pico de griseo-
fulvina es aproximadamente 1,4) y al estándar in-
terno. Las relaciones calculadas a partir de la
Solu-
ción muestra B
divididas cada una por la relación
calculada a partir de la
Solución estándar
deben ser
menores de 0,6 para declorogriseofulvina y 0,15
para deshidrogriseofulvina.
Sustancias solubles en éter de petróleo
Agitar 1,0 g de Griseofulvina con 20 ml de éter
de petróleo. Calentar a ebullición bajo un conden-