Versión de HTML Básico
ESPIRAMICINA
C
43
H
74
N
2
O
14
PM: 843,0
8025-81-8
Espiramicina
R
FM
I
-H
C
43
H
74
N
2
O
14
II
-CO-CH
3
C
45
H
76
N
2
O
15
III
-CO-CH
2
-CH
3
C
46
H
78
N
2
O
15
Definición
- La Espiramicina es un antibiótico
macrólido cuyo principal componente debe ser
(4
R
,5
S,
6
S
,7
R
,9
R
,10
R
,11
E
,13
E
,16
R
)-6-[3,6-didesoxi
-4-
O
-(2,6-didesoxi-3-
C
-metil- -
L
-
ribo
-hexo-
piranosil)-3-dimetilamino
- -D-
glucopiranosiloxi]-
4-hidroxi-9,16-dimetil-5-metoxi-7-(2-oxoetil)-
10-[(2,3,4,6-tetradesoxi-4-dimetilamino-
D-eritro
-
hexopiranosil)oxi]oxaciclohexadeca-11,13-dien-
2-ona (Espiramicina I). Contiene también Espira-
micina II (4-
O
-acetilespiramicina I) y Espiramicina
III (4-
O
-propanoilespiramicina I). Debe tener una
potencia de no menos de 4.100 UI por mg, calcula-
da sobre la sustancia seca y debe cumplir con las
siguientes especificaciones.
Caracteres generales -
Polvo blanco o ligera-
mente amarillento, ligeramente higroscópico.
Fácilmente soluble en acetona, alcohol y metanol;
moderadamente soluble en éter; poco soluble en
agua.
Sustancia de referencia
-
Espiramici-
na SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases herméticos.
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción ultravioleta <470>
Disolver 100 mg de Espiramicina en metanol y
diluir a 100 ml con el mismo solvente. Diluir 1 ml
de esta solución a 100 ml con metanol. Examinar
esta solución entre 220 y 350 nm: debe presentar un
máximo a 232 nm y el coeficiente de extinción
específico
E (1%,1cm)
a esa longitud de onda debe
ser aproximadamente 340.
B
- Aplicar la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver
100. Cromato-
grafía
) recubierta con gel de sílice para cromato-
grafía, de 0,25 mm de espesor.
Fase móvil -
Emplear la fase superior de una
mezcla de acetato de etilo, una solución de acetato
de amonio de aproximadamente 0,15 g por ml ajus-
tada a pH 9,6 con hidróxido de sodio y 2-propanol
(9:8:4).
Solución estándar A
- Disolver 40 mg de Espi-
ramicina SR-FA en metanol y diluir a 10 ml con el
mismo solvente.
Solución estándar B
- Disolver 40 mg de
Eri-
tromicina
en metanol y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Solución muestra -
Disolver 40 mg de Espira-
micina en metanol y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Revelador
- A 10,0 ml de anisaldehído agregar
90 ml de alcohol, mezclar, agregar10,0 ml de ácido
sulfúrico y mezclar nuevamente.
Procedimiento
- Aplicar por separado sobre la
placa 5
l de las
Soluciones estándar A
y
B
y 5 µl
de la
Solución muestra
. Dejar secar las aplicacio-
nes y desarrollar los cromatogramas hasta que el
frente del solvente haya recorrido aproximadamente
tres cuartas partes de la longitud de la placa. Reti-
rar la placa de la cámara, marcar el frente del sol-
vente y dejar secar al aire. Pulverizar sobre la placa
con
Revelador
y calentar a 110 ºC durante 5 minu-
tos: la mancha principal en el cromatograma obte-
nido a partir de la
Solución muestra
debe ser similar
en valor de
R
f
, tamaño e intensidad a la obtenida
con la
Solución estándar A.
Si en el cromatograma
obtenido a partir de la
Solución muestra
se observan
una o dos manchas con valores de
R
f
ligeramente
superiores a los de la mancha principal, estas man-
chas deben ser similares en posición e intensidad a
las manchas secundarias obtenidas con la
Solución
estándar A
y deben ser diferentes de las manchas
obtenidas con la
Solución estándar B
.
Determinación del pH
<250>
Entre 8,5 y 10,5; determinado sobre una solu-
ción preparada disolviendo 500 mg de Espiramicina
en 5 ml de metanol y diluyendo a 100,0 ml con
agua libre de dióxido de carbono.
Determinación de la rotación óptica
<170>
Rotación específica:
Entre - 80° y - 85°, con
respecto a la sustancia seca.
Solución muestra
: 20 mg por ml, en ácido acéti-
co al 10 %.