Versión de HTML Básico
DOXICICLINA
OH O OH
OH
O
NH
2
O
OH
N(CH
3
)
2
H
H
OH H
H
CH
3
H
H
2
O
C
22
H
24
N
2
O
8
. H
2
O PM: 462,5
17086-28-1
Definición -
Doxiciclina es [4
S
-(4 ,4a ,5 ,
5a ,6 ,12a )]-4-(Dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,
12a-octahidro-3,5,10,12,12a-pentahidroxi-6-metil-
1,11-dioxo-2-naftacenocarboxamida, monohidrato.
Es un producto antimicrobiano obtenido a partir de
oximetaciclina o metaciclina. Debe contener no
menos de 95,0 por ciento y no más de 100,5 por
ciento de C
22
H
24
N
2
O
8
, calculado sobre la sustancia
anhidra y debe cumplir con las siguientes especifi-
caciones.
Caracteres generales
- Polvo cristalino amari-
llo. Se disuelve en soluciones diluidas de ácidos
minerales y en soluciones de hidróxidos y carbona-
tos alcalinos. Muy poco soluble en alcohol; prácti-
camente insoluble en éter.
Sustancias de referencia
- Hiclato de Doxici-
clina SR-FA. Clorhidrato de 6-epidoxiciclina SR-
FA. Clorhidrato de Metaciclina SR-FA. Clorhidra-
to de Tetraciclina SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A
- Aplicar la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver
100. Cromato-
grafía
) recubierta con gel de sílice para cromato-
grafía con indicador de fluorescencia, de 0,25 mm
de espesor. Ajustar el pH de una solución de edeta-
to de sodio al 10 % p/v, a 9,0 con hidróxido de
sodio al 42 % p/v y pulverizar uniformemente sobre
la placa con esta solución. Dejar secar la placa en
posición horizontal durante 1 hora y en el momento
de su uso secar en estufa a 110 ºC durante 1 hora.
Fase móvil
- Cloruro de metileno, metanol y
agua (59:35:6).
Solución muestra
- Disolver 5 mg de Doxicicli-
na en metanol y diluir a 10 ml con el mismo solven-
te.
Solución estándar A
- Disolver 5 mg de Hiclato
de Doxiciclina SR-FA en metanol y diluir a 10 ml
con el mismo solvente.
Solución estándar B
- Disolver 5 mg de Hiclato
de Doxiciclina SR-FA y 5 mg de Clorhidrato de
Tetraciclina SR-FA en metanol y diluir a 10 ml con
el mismo solvente.
Procdimiento
- Aplicar por separado sobre la
placa 1
l de la
Solución muestra
y 1
l de las
So-
luciones estándar A
y
B
. Dejar secar las aplicacio-
nes y desarrollar los cromatogramas hasta que el
frente del solvente haya recorrido aproximadamente
tres cuartas partes de la longitud de la placa. Reti-
rar la placa de la cámara, marcar el frente del sol-
vente, secar con una corriente de aire y examinar
bajo luz ultravioleta a 366 nm: en el cromatograma
obtenido a partir de la
Solución muestra
la mancha
principal se debe corresponder en valor de
R
f
, tama-
ño e intensidad a la mancha principal obtenida con
la
Solución estándar A
. El ensayo sólo es válido si
el cromatograma obtenido con la
Solución estándar
B
presenta dos manchas completamente separadas.
B
- Disolver 2 mg de Doxiciclina en 5 ml de
ácido sulfúrico: debe desarrollar color amarillo.
C
- Disolver 25 mg de Doxiciclina en una mez-
cla de 0,2 ml de solución de ácido nítrico al
20 % p/v y 1,8 ml de agua: no debe responder al
ensayo para
Cloruro
<410>.
Determinación del pH
<250>
Entre 5,0 y 6,5, determinado sobre una suspen-
sión de aproximadamente 10 mg por ml en agua
libre de dióxido de carbono.
Determinación de la rotación óptica
<170>
Rotación específica
: Entre -113° y -130°, de-
terminado sobre la sustancia anhidra.
Solución muestra
: Disolver 250 mg de Doxici-
clina en una mezcla de metanol y ácido clorhídrico
(95,5:0,5) y diluir a 25 ml con la misma mezcla de
solventes.
Absorbancia de la solución
Disolver 25 mg de Doxiciclina en una mezcla de
metanol y ácido clorhídrico (95,5:0,5) y diluir a
50 ml con la misma mezcla de solventes. Diluir
2,0 ml de esta solución a 100 ml con una mezcla de
metanol y ácido clorhídrico 1 N (95,5:0,5). El
coeficiente de extinción específica
E
(1 %, 1 cm) a
349 nm (ver
470. Espectrofotometría ultravioleta y
visible
), debe estar comprendido entre 325 y 363,
calculado sobre la sustancia anhidra. [NOTA: rea-
lizar la medida dentro de la hora siguiente de la
preparación].
Impurezas absorbentes de la luz
Disolver 100 mg de Doxiciclina en una mezcla
de metanol y ácido clorhídrico 1 N (95,5:0,5) y
diluir hasta 50,0 ml con la misma mezcla de solven-
tes. La absorbancia determinada a 490 nm (ver
470. Espectrofotometría ultravioleta y visible
) no
debe ser mayor de 0,07, determinada sobre la sus-