Versión de HTML Básico
BENCILPENICILINA
BENZATINA
N
H H
S
CH
3
CH
3
H
O
HO
O
N
H
O
2
N
H
N
H
C
48
H
56
N
6
O
8
S
2
PM: 909
1538-09-6
Sinonimia
- Penicilina G Benzatínica.
Definición
- Bencilpenicilina Benzatina es
Ácido [2
S
-(2 ,5 ,6 )]-3,3-dimetil-7-oxo-6-[(fenil-
acetil)amino]-4-tia-1-azabiciclo [3.2.0] heptano-
2-carboxílico, compuesto con
N
,
N'
-bis(fenilmetil)-
1,2-etanodiamina (2:1). Debe contener no menos
de 96,0 por ciento y no más de 102,0 por ciento de
C
48
H
56
N
6
O
8
S
2
y no menos de 24,0 por ciento y no
más de 27,0 por ciento de C
16
H
20
ON
2
(Benzatina),
calculados ambos porcentajes sobre la sustancia
anhidra. Bencilpenicilina Benzatina puede contener
una cantidad variable de agua y debe cumplir con
las siguientes especificaciones.
Caracteres generales
- Polvo blanco. Fácil-
mente soluble en dimetilformamida y formamida
poco soluble en alcohol; muy poco soluble en agua.
Sustancia de referencia
- Bencilpenicilina
Benzatina SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases de cierre hermético.
ENSAYOS
Identificación
A -
Absorción infrarroja <460>.
En fase sólida.
B
- Aplicar la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver
100. Cromato-
grafía
) recubierta con gel de sílice silanizado para
cromatografía en capa delgada.
Fase móvil
- Solución de acetato de amonio al
15,4 % ajustando a pH 7,0 con amoníaco y acetona
(70:30).
Solución muestra
- Disolver 25 mg de Bencil-
penicilina Benzatina en 5 ml de metanol.
Solución estándar
- Disolver 25 mg de Bencil-
penicilina Benzatina SR-FA en 5 ml de metanol.
Procedimiento
- Aplicar por separado sobre la
placa 1
l de la
Solución muestra
y 1
l de la
Solu-
ción estándar
, dejar secar las aplicaciones y des-
arrollar los cromatogramas hasta que el frente del
solvente haya recorrido aproximadamente tres cuar-
tas partes de la longitud de la placa. Dejar secar al
aire y exponerla a vapores de iodo hasta que apa-
rezcan las manchas: en el cromatograma obtenido a
partir de la
Solución muestra
, las dos manchas prin-
cipales deben ser similares en valor de R
f
, tamaño e
intensidad a las dos manchas principales obtenidas
con la
Solución estándar
. El ensayo sólo es válido
si el cromatograma obtenido con la
Solución están-
dar
presenta dos manchas completamente separa-
das.
Determinación del punto de fusión
<260>
Agregar a 100 mg de Bencilpenicilina Benzatina
2 ml de hidróxido de sodio 1 N y agitar durante
2 minutos. Agitar la mezcla con dos porciones de
3 ml de éter, combinar las fases etéreas y evaporar
hasta sequedad. Disolver el residuo en 1 ml de
alcohol 50 %. Agregar 5 ml de ácido pícrico (SR1),
calentar a 90 ºC durante 5 minutos y dejar enfriar
lentamente. Separar los cristales y recristalizar en
una solución de ácido pícrico al 1 % en alcohol
25 %: el punto de fusión debe ser aproximadamente
de 214 ºC.
Acidez o alcalinidad
Agregar 0,5 g de Bencilpenicilina Benzatina a
100 ml de agua libre de dióxido de carbono, agitar
durante 5 minutos y filtrar a través de un filtro de
vidrio sinterizado. A 20 ml del filtrado agregar
0,1 ml de azul de bromotimol (SR1): la solución
debe ser verde o amarilla. No deben consumirse
más de 0,2 ml de hidróxido de sodio 0,02 N para
que la solución vire a azul.
Determinación de agua
<120>
Titulación volumétrica directa.
Entre 5,0 y
8,0 %, determinado sobre 300 mg.
Sustancias relacionadas
[NOTA: preparar las soluciones inmediatamente
antes de su uso. Someterlas a ultrasonido durante
aproximadamente 2 minutos para disolver las mues-
tras. Evitar el sobrecalentamiento durante la prepa-
ración de la muestra].
Sistema cromatográfico
y
Aptitud del sistema
-
Proceder según se indica en
Valoración
, excepto
que el cromatógrafo se debe programar del siguien-
te modo: