Versión de HTML Básico
AZATIOPRINA
HN
N
N
N
S
N
N
NO
2
H
3
C
C
9
H
7
N
7
O
2
S
PM: 277,3
446
-
86
-
6
Definición
- Azatioprina es 6-[(1-Metil-4-nitro-
1H-imidazol-5-il)tio]-1H-purina. Debe contener no
menos de 98,0 por ciento y no más de 101,0 por
ciento de C
9
H
7
N
7
O
2
S, calculado sobre la sustancia
seca y debe cumplir con las siguientes especifica-
ciones.
Caracteres generales
- Polvo amarillo pálido,
inodoro. Soluble en soluciones diluidas de hidróxi-
dos alcalinos; moderadamente soluble en ácidos
minerales diluidos; muy poco soluble en cloroformo
y alcohol; prácticamente insoluble en agua.
Sustancia de referencia
- Azatioprina SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos de cierre perfecto
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción infrarroja <460>.
En fase sólida.
B
- Examinar los cromatogramas obtenidos en
Límite de mercaptopurina.
El valor de
R
f
de la
mancha principal en el cromatograma obtenido a
partir de la
Solución muestra
se debe corresponder
con el obtenido con la
Solución estándar
A.
Acidez o alcalinidad
Agitar 2,0 g de Azatioprina con 100 ml de agua
durante 15 minutos y filtrar: 20,0 ml del filtrado
deben consumir para su neutralización no más de
0,10 ml de ácido clorhídrico 0,020 N o no más de
0,10 ml de hidróxido de sodio 0,020 N, empleando
rojo de metilo (SR) como indicador.
Pérdida por secado
<680>
Secar al vacío a 105 °C durante 5 horas: no debe
perder más de 1,0 % de su peso.
Determinación del residuo de ignición
<270>
No más de 0,1 %.
Límite de mercaptopurina
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía
en
placa
delgada
(ver
100. Cromatografía
) recubierta con una capa de
celulosa microcristalina para cromatografía, de
0,25 mm de espesor.
Fase móvil
- Alcohol butílico, previamente sa-
turado con hidróxido de amonio 6 N.
Solución estándar A
- Preparar una solución de
Azatioprina SR-FA en hidróxido de amonio 6 N de
aproximadamente 20 mg por ml.
Solución estándar B
- Preparar una solución de
mercaptopurina en hidróxido de amonio 6 N de
aproximadamente 200 µg por ml.
Solución muestra
- Preparar una solución de
Azatioprina en hidróxido de amonio 6 N de
aproximadamente 20 mg por ml.
Procedimiento
- Aplicar por separado sobre la
placa 5 µl de las
Soluciones estándar A
y
B
y 5 µl
de la
Solución muestra
. Dejar secar las aplicacio-
nes y desarrollar los cromatogramas hasta que el
frente del solvente haya recorrido aproximadamente
tres cuartas partes de la longitud de la placa. Reti-
rar la placa de la cámara, marcar el frente del sol-
vente y secar al aire. Examinar bajo luz ultravioleta
a 254 y 366 nm: ninguna mancha secundaria en el
cromatograma obtenido a partir de la
Solución
muestra
debe ser más intensa que la obtenida con la
Solución estándar B
(1,0 %).
Impurezas orgánicas volátiles
<520>
Método II.
Solvente
: dimetilsulfóxido.
VALORACIÓN
Pesar exactamente alrededor de 250 mg de Aza-
tioprina, disolver en 25 ml de dimetilformamida y
titular con hidróxido de tetrabutilamonio 0,1 N (SV)
determinando el punto final potenciométricamente.
Realizar una determinación con un blanco y hacer
las correcciones necesarias (ver
780. Volumetría
).
Cada ml de hidróxido de tetrabutilamonio 0,1 N
equivale a 27,73 mg de C
9
H
7
N
7
O
2
S.