Versión de HTML Básico
PROGUANIL,
CLORHIDRATO DE
H
H H
Cl
N N N
NH NH
CH
3
CH
3
. HCl
C
11
H
16
ClN
5
. HCl PM: 290,2
637-32-1
Sinonimia
- Clorhidrato de Clorguanida.
Definición
- Clorhidrato de Proguanil es Clor-
hidrato de 1 (
p
clorofenil) 5 isopropilbiguanida.
Debe contener no menos de 99,0 por ciento y no
más de 101,0 por ciento de C
11
H
16
ClN
5
. HCl, cal-
culado sobre la sustancia seca y debe cumplir con
las siguientes especificaciones.
Caracteres generales
- Polvo cristalino blanco.
Moderadamente soluble en alcohol; poco soluble en
agua pero más soluble en agua caliente; insoluble
en cloroformo y éter.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos bien cerrados.
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción infrarroja <460>. Proceder
según se indica en
Identificación por medio de
espectros de referencia
.
B
- Debe responder a los ensayos para
Cloru-
ro
<410>.
Determinación del punto de fusión
<260>
A 15 ml de una solución saturada de Clorhidrato
de Proguanil, agregar 2 ml de hidróxido de so-
dio 5 N y extraer con 20 ml de éter. Lavar el ex-
tracto etéreo con agua y evaporar hasta sequedad a
105 ºC. El punto de fusión del residuo debe ser
aproximadamente 131 ºC.
Acidez o alcalinidad
Mantener 35 ml de agua entre 60 y 65 ºC, agre-
gar 0,2 ml de rojo de metilo-azul de metileno (SR),
neutralizar con hidróxido de sodio 0,01 N o ácido
clorhídrico 0,01 N, agregar 0,4 g de Clorhidrato de
Proguanil y agitar hasta disolución: la solución
resultante no debe ser ácida y debe requerir para la
neutralización no más de 0,2 ml de ácido clorhídri-
co 0,01 N.
4-Cloroanilina
Disolver 0,1 g de Clorhidrato de Proguanil en
1 ml de ácido clorhídrico 2 N, diluir con agua a
20 ml y enfriar a 5 ºC. Agregar 1 ml de nitrito de
sodio 0,05 N, mezclar y dejar en reposo durante
5 minutos a 5 ºC. Agregar 2 ml de una solución de
sulfamato de amonio al 5 %, mezclar y dejar en
reposo durante 10 minutos. Agregar 2 ml de una
solución de clorhidrato de
N
-(1-naftil)etilendiamina
al 0,1 %, diluir a 50 ml con agua, mezclar y dejar en
reposo durante 30 minutos: se debe producir un
color magenta que no debe ser más intenso que
producido por un control preparado a partir de
20 ml de una solución de 4-cloroanilina de aproxi-
madamente 1,25
g por ml, tratada del mismo mo-
do (250 ppm).
Determinación del residuo de ignición
<270>
No más de 0,1 %.
Sustancias relacionadas
Sistema cromatográfico
- Emplear un equipo
para cromatografía de líquidos con un detector
ultravioleta ajustado a 254 nm y una columna de
10 cm 5 mm con fase estacionaria constituida por
octadecilsilano químicamente unido a partículas
porosas de sílice de 5
m de diámetro. El caudal
debe ser aproximadamente 1,0 ml por minuto.
Fase móvil
- 1-Hexanosulfonato de so-
dio 0,01 M en una mezcla de metanol, agua y ácido
acético glacial (120:80:1). Hacer los ajustes nece-
sarios (ver
Aptitud del Sistema
en
100. Cromato-
grafía
).
Solución muestra A
- Preparar una solución de
Clorhidrato de Proguanil al 0,00010 %.
Solución muestra B
- Preparar una solución de
Clorhidrato de Proguanil al 0,010%.
Procedimiento
- Inyectar por separado en el
cromatógrafo volúmenes iguales (aproximadamente
10
l) de la
Solución muestra A
y la
Solución mues-
tra B
, registrar los cromatogramas y medir las res-
puestas de todos los picos. La suma de las respues-
tas de los picos secundarios en el cromatograma
obtenido a partir de la
Solución muestra B
no debe
ser mayor a la respuesta del pico principal en el
cromatograma obtenido a partir de la
Solución
muestra A
(1,0 %).
Pérdida por secado
<680>
Secar a 105 ºC hasta peso constante: no debe
perder más de 0,5 % de su peso.
VALORACIÓN
Pesar exactamente alrededor de 300 mg de
Clorhidrato de Proguanil y disolver en un volumen
exactamente medido de anhídrido acético, previa-
mente neutralizado con anhídrido acético. Agregar
15 ml de acetato de mercurio (SR) y titular con
ácido perclórico 0,1 N (SV), determinando el punto
final potenciométricamente. Realizar una determi-
nación con un blanco y hacer las correcciones nece-
sarias (ver
780. Volumetría
). Cada ml de ácido