Versión de HTML Básico
ERITROMICINA,
ESTEARATO DE
R
2
O
CH
3
O
CH
3
OH
O
O
H
3
C
H
H
3
C
HO
H
O
CH
3
H
H
H CH
3
O
CH
3
H
R
1
CH
3
H
HO
H
CH
3
O
CH
3
N
CH
3
H
3
C
O
CO
2
H
H
3
C
C
55
H
103
NO
15
PM: 1.018
643-22-1
Eritromicina
FM R
1
R
2
A C
55
H
103
NO
15
-OH -CH
3
B C
55
H
103
NO
14
-H -CH
3
C C
54
H
101
NO
15
-OH -H
Definición
- Estearato de Eritromicina es una
mezcla de octadecanoatos de eritromicina y ácido
esteárico. El componente principal es el octadeca-
noato de (3
R
,4
S,
5
S
,6
R
,7
R
,9
R
,11
R
,12
R
,13
S
,14
R
)-6-
[[3-(dimetilamino)-3,4,6-tridesoxi- -
D-
xilohexapi-
ranosil]oxi]-14-etil-7,12,13-trihidroxi-3,5,7,9,11,
13-hexametil-4-[(3-
C
-metil-3-
O
-metil-2,6-didesoxi-
-
L
-ribohexapiranosil)oxi]oxaciclotetradecano-
2,10-diona (Eritromicina A). Debe contener no
menos de 97,0 por ciento y no más de 103,0 por
ciento de la suma de Eritromicinas A, B y C expre-
sado como sales de estearato, calculado sobre la
sustancia anhidra y libre de ácido esteárico. Estea-
rato de Eritromicina debe cumplir con las siguientes
especificaciones.
Caracteres generales
- Polvo cristalino blanco.
Soluble en acetona y metanol; prácticamente inso-
luble en agua. Sus soluciones pueden presentar
opalescencia.
Sustancias de referencia
- Estearato de Eri-
tromicina SR-FA. Eritromicina A SR-FA. Eritro-
micina B SR-FA. Eritromicina C SR-FA.
N
-Desmetileritromicina A SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción infrarroja <460>.
En fase sólida.
B
- Emplear la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver
100. Cromato-
grafía
) recubierta con gel de sílice para cromato-
grafía, de 0,25 mm de espesor.
Solución de acetato de amonio
- Preparar una
solución de aproximadamente 150 g por litro y
ajustar a pH 9,6 con amoníaco.
Fase móvil
- Acetato de etilo,
Solución de ace-
tato de amonio
y 2-propanol (9:8:4).
Solución estándar A
- Disolver 20 mg de Eri-
tromicina A SR-FA en metanol y diluir a 10 ml con
el mismo solvente.
Solución estándar B
- Disolver 10 mg de ácido
esteárico en metanol y diluir a 10 ml con el mismo
solvente.
Solución muestra
- Disolver 28 mg de Estearato
de Eritromicina en metanol y diluir a 10 ml con el
mismo solvente.
Revelador 1
- Solución de diclorofluoresceína
de aproximadamente 0,2 g por litro y solución de
rodamina B de aproximadamente 0,1 g por litro en
alcohol.
Revelador 2
- Anisaldehído (SR).
Procedimiento
- Aplicar por separado sobre la
placa 5
l de la
Solución muestra
y 5
l de las
So-
luciones estándar A
y
B
. Dejar secar las aplicacio-
nes y desarrollar los cromatogramas hasta que el
frente del solvente haya recorrido aproximadamente
tres cuartas partes de la longitud de la placa. Dejar
secar la placa al aire y pulverizar sobre la placa con
Revelador 1.
Mantener la placa durante unos se-
gundos en el vapor de un baño de agua y examinar
bajo luz ultravioleta a 366 nm: el cromatograma
obtenido a partir de la
Solución muestra
debe pre-
sentar dos manchas, una con un valor de R
f
similar
a la mancha principal obtenida con la
Solución
estándar A
y la otra con un valor de R
f
similar a la
mancha principal obtenida con la
Solución están-
dar B
. Pulverizar sobre la placa con
Revelador
2,
calentar a 110 ºC durante 5 minutos y examinar
bajo luz natural: la mancha coloreada obtenida a
partir de la
Solución muestra
debe ser similar en
valor de R
f
, tamaño y color a la mancha principal
obtenida con la
Solución estándar A
.
Ácido esteárico libre
Disolver 400 mg de Estearato de Eritromicina
en 50 ml de metanol y titular con hidróxido de
sodio 0,1 N (SV), determinando el punto final po-
tenciométricamente. Calcular el volumen de
hidróxido de sodio 0,1 N consumido por gramo de
Estearato de Eritromicina (
n
1
ml). Disolver 500 mg
de Estearato de Eritromicina en 30 ml de cloruro de
metileno. Si la solución es opalescente, filtrar y
agitar el residuo con tres porciones de 25 ml de
cloruro de metileno. Filtrar si fuera necesario y