Versión de HTML Básico
CLORANFENICOL,
PALMITATO DE
N
Cl
O
2
N
OH H
H O
Cl
O
CH
3
O
H
C
27
H
42
Cl
2
N
2
O
6
PM: 561,6
530-43-8
Definición
- Palmitato de Cloranfenicol es
Palmitato de [
R
-(
R*
,
R*
)]-2,2-dicloro-
N
-[2-hidroxi-
1-(hidroximetil)-2-(4-nitrofenil)etil]acetamida.
Debe contener no menos de 98,0 por ciento y no
más de 102,0 por ciento de C
27
H
42
Cl
2
N
2
O
6
, calcula-
do sobre la sustancia seca y debe cumplir con las
siguientes especificaciones.
Caracteres generales
- Polvo cristalino blanco,
untuoso al tacto. Fácilmente soluble en acetona y
cloroformo; soluble en éter; moderadamente soluble
en alcohol; muy poco soluble en éter de petróleo;
insoluble en agua.
Presenta polimorfismo; la forma termodinámi-
camente estable tiene una biodisponibilidad reduci-
da cuando se administra por vía oral.
Sustancias de referencia
-
Cloranfeni-
col SR-FA. Isómero del Palmitato de Cloranfeni-
col SR-FA. Dipalmitato de Cloranfenicol SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases inactínicos de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A
- Aplicar la siguiente técnica cromatográfica.
Fase estacionaria
- Emplear una placa para
cromatografía en capa delgada (ver
100. Cromato-
grafía
) recubierta con gel de sílice para cromato-
grafía con indicador de fluorescencia, de 0,25 mm
de espesor.
Fase móvil
- Alcohol y acetato de amonio al
10 % (70:30).
Solución muestra
- Disolver 50 mg de Palmita-
to de Cloranfenicol en una mezcla de 1 ml de
hidróxido de sodio 1 N y 5 ml de acetona y dejar
reposar durante 30 minutos. Agregar 1,1 ml de
ácido clorhídrico 1 N y 3 ml de acetona.
Solución estándar A
- Disolver 10 mg de Clo-
ranfenicol SR-FA en acetona y diluir a 5 ml con el
mismo solvente.
Solución estándar B
- Disolver 10 mg de ácido
palmítico en acetona y diluir a 5 ml con el mismo
solvente.
Solución estándar C
- Disolver 10 mg de Pal-
mitato de Cloranfenicol en acetona y diluir a 5 ml
con el mismo solvente.
Revelador
- Una solución alcóholica de dicloro-
fluoresceína al 0,02 % y rodamina B al 0,01 %.
Procedimiento -
Aplicar por separado sobre la
placa 4 µl de la
Solución muestra
y 4 µl de las
So-
luciones estándar A
,
B
y
C.
Desarrollar los croma-
togramas hasta que el frente del solvente haya reco-
rrido aproximadamente tres cuartas partes de la
longitud de la placa. Retirar la placa de la cámara,
marcar el frente del solvente y dejar secar al aire.
Pulverizar sobre la placa con
Revelador
, dejar secar
al aire y examinar bajo luz ultravioleta a 254 nm: el
cromatograma obtenido a partir de la
Solución
muestra
debe presentar tres manchas que deben
corresponder en valor de
R
f
a las manchas principa-
les en los cromatogramas obtenidos a partir de las
Soluciones estándar A, B
y
C
.
B
- Disolver 200 mg de Palmitato de Cloranfe-
nicol en 2 ml de piridina, agregar 2 ml de solución
de hidroxido de potasio al 10 % y calentar en baño
de agua: se debe desarrollar color rojo.
Determinación del punto de fusión
<260>
Entre 87 y 95 °C.
Determinación de la rotación óptica
<170>
Rotación específica
: Entre +21° y +25°.
Solución muestra
: 50 mg por ml, en alcohol ab-
soluto. [NOTA: no secar la muestra.]
Cristalinidad
Colocar partículas de Palmitato de Cloranfenicol
en aceite mineral, sobre un portaobjetos de vidrio.
Examinar la mezcla empleando un microscopio
óptico con luz polarizada: las partículas deben pre-
sentar birrefringencia y posiciones de extinción
cuando se gira la platina del microscopio.
Acidez
Disolver 1,0 g de Palmitato de Cloranfenicol,
por calentamiento a 35 °C, con 5 ml de una mezcla
de alcohol al 80 % y éter (1:1), previamente neutra-
lizada empleando fenolftaleína (SR) como indica-
dor. Titular con hidróxido de sodio 0,1 N (SV),
empleando fenolftaleína (SR) como indicador, hasta
que agitando suavemente aparezca color rosado que
persista durante no menos de 30 segundos: no se
deben consumir más de 0,4 ml.
Cloranfenicol libre
Disolver 1,0 g de Palmitato de cloranfeni-
col SR-FA calentando suavemente en 80 ml de
xileno. Enfriar, transferir a una ampolla de decan-
tación y agitar con tres porciones de 15 ml de agua.
Diluir los extractos acuosos combinados a 50 ml
con agua y agitar con 10 ml de tolueno. Dejar sepa-
rar las fases y descartar la orgánica. Centrifugar