Versión de HTML Básico
FENOXIMETILPENICILINA
N
H H
S
N
H
O
O
O
OH
H
CH
3
CH
3
O
C
16
H
18
N
2
O
5
S PM: 350,4
87-08-1
Sinonimia
- Penicilina V.
Definición
- Fenoximetilpenicilina es el Ácido
[2
S
-(2 ,5 ,6 )]
-3,3-dimetil-7-oxo-6-
[(fenoxiacetil)amino]-4-tia-1-azabiciclo
[3.2.0]
heptano-2-carboxílico. Debe contener una potencia
de no menos de 1.525 y no más de 1.780 Unidades
de Fenoximetilpenicilina por mg y debe cumplir
con las siguientes especificaciones.
Caracteres generales
- Polvo cristalino blanco,
inodoro. Fácilmente soluble en alcohol y acetona;
muy poco soluble en agua; insoluble en aceites
fijos.
Sustancia de referencia
- Fenoximetilpenicili-
na Potásica SR-FA.
CONSERVACIÓN
En envases de cierre perfecto.
ENSAYOS
Identificación
A
- Absorción infrarroja <460>.
En fase sólida
.
[NOTA: no se debe secar las muestras.]
B
- Transferir 2 mg de Fenoximetilpenicilina a
un tubo de ensayo. Humedecer con 0,05 ml de
agua, agregar 2 ml de ácido sulfúrico-
formaldehído (SR) y mezclar con agitación: la solu-
ción debe presentar un color pardo rojizo. Transfe-
rir el tubo de ensayo a un baño de agua durante 1
minuto: se debe desarrollar un color pardo rojizo
oscuro.
Determinación del pH
<250>
Entre 2,5 y 4,0, determinado sobre una suspen-
sión que contenga 30 mg por ml.
Determinación de agua
<120>
Titulación volumétrica directa.
No más de
2,0 %.
Cristalinidad
Colocar partículas de Fenoximetilpenicilina en
aceite mineral, sobre un portaobjetos de vidrio.
Examinar la mezcla empleando un microscopio con
luz polarizada: las partículas deben presentar birre-
fringencia y posiciones de extinción cuando se gira
la platina del microscopio.
Límite de ácido fenoxiacético
Sistema cromatográfico
- Emplear un equipo
para cromatografía de líquidos con un detector
ultravioleta ajustado a 254 nm y una columna de
25 cm 4,6 mm con fase estacionaria constituida
por octadecilsilano químicamente unido a partículas
porosas de sílice de 5 µm de diámetro. El caudal
debe ser aproximadamente 1,0 ml por minuto.
Diluyente
- Solución reguladora de fosfato
pH 6,6 (ver
Soluciones reguladoras
en
Soluciones
).
Fase móvil
- Agua, acetonitrilo y ácido acético
glacial (65:35:1). Filtrar y desgasificar. Hacer los
ajustes necesarios (ver
Aptitud del sistema
en
100.
Cromatografía
).
Solución estándar
- Disolver una cantidad exac-
tamente pesada de ácido fenoxiacético en
Diluyente
para obtener una solución de aproximadamente
0,1 mg por ml.
Solución muestra
- Disolver una cantidad exac-
tamente pesada de Fenoximetilpenicilina en
Dilu-
yente
para obtener una solución de aproximadamen-
te 20,0 mg por ml. [NOTA: preparar esta solución
en el momento de su uso.]
Aptitud del sistema
(ver
100. Cromatografía
) -
Cromatografiar la
Solución estándar
y registrar las
respuestas de los picos según se indica en
Procedi-
miento
: el factor de asimetría no debe ser mayor de
1,5; la desviación estándar relativa para inyecciones
repetidas no debe ser mayor de 2,0 %.
Procedimiento
- Inyectar por separado en el
cromatógrafo volúmenes iguales (aproximadamente
20 µl) de la
Solución estándar
y la
Solución mues-
tra
, registrar los cromatogramas y medir las res-
puestas de los picos de ácido fenoxiacético. Calcu-
lar el porcentaje de ácido fenoxiacético en la por-
ción de Fenoximetilpenicilina en ensayo, a partir de
las respuestas de los picos de ácido fenoxiacético
obtenidos con la
Solución muestra
y la
Solución
estándar
. No debe contener más de 0,5 %.
Límite de
p
-hidroxifenoximetilpenicilina
Empleando el cromatograma de la
Preparación
muestra
obtenido en
Valoración
, calcular el porcen-
taje de
p
-hidroxifenoximetilpenicilina en la porción
de Fenoximetilpenicilina en ensayo, en relación a la
suma de las respuestas de los picos de
p-
hidroxifenoximetilpenicilina y fenoximetilpenici-
lina. No debe contener más de 5,0 %.
VALORACIÓN
Sistema cromatográfico
- Emplear un equipo
para cromatografía de líquidos con un detector