Versión de HTML Básico
MISOPROSTOL
O
O
O
HO
H
H
HO
*
H
3
C
CH
3
CH
3
H
C
22
H
38
O
5
PM: 382,5
59122-46-2
Definición
- Misoprostol es una mezcla de
7-[(1
RS
,2
RS
,3
RS
)-3-hidroxi-2-[(1
E
,4
RS
)-4-hidroxi-
4-metilocten-1-il]-5-oxociclopentil]heptanoato de
metilo
y
7-[(1
RS
,2
RS
,3
RS
)-3-hidroxi-2-[(1
E
,4
SR
)-4-hidroxi-
4-metilocten-1-il]-5-oxociclopentil]heptanoato de
metilo, su epímero en C
4
y sus enantiómeros. Los 4
estereoisómeros están presentes en igual propor-
ción. Debe contener no menos de 96,5 por ciento y
no más de 102,0 por ciento de C
22
H
38
O
5
, calculado
sobre la sustancia anhidra y debe cumplir con las
siguientes especificaciones.
Caracteres generales
- Líquido oleoso incolo-
ro o amarillento. Higroscópico. Soluble en alcohol;
moderadamente soluble en acetonitrilo y práctica-
mente insoluble en agua.
Sustancias de referencia
-
Misopros-
tol SR-FA. Impureza A de Misoprostol SR-FA: es
una
mezcla
de
7-[(1
E
,4
RS
)-4-Hidroxi-4-metilocten-1-il]-5-oxocicl
opentil]heptanoato
de
metilo
y
7-[(1
RS
,2
RS
,3
RS
)-3-hidroxi-2-[(1
E
,4
SR
)-4-hidroxi-
4-metilocten-1-il]-5-oxociclopentil]heptanoato de
metilo (8-epimisoprostol).
CONSERVACIÓN
En envases herméticos a 20 °C.
ENSAYOS
Identificación
Absorción infrarroja <460>.
En película fina
.
Sustancias relacionadas
Sistema cromatográfico, Fase móvil
y
Aptitud
del sistema
- Proceder según se indica en
Valora-
ción.
Solución estándar A
- Transferir 1,0 ml de
So-
lución muestra
a un matraz aforado de 100 ml y
completar a volumen con acetonitrilo.
Solución estándar B
- Transferir 1,0 ml de
So-
lución estándar A
a un matraz aforado de 10 ml y
completar a volumen con acetonitrilo.
Solución estándar C
- Pesar exactamente
0,25 mg de la impureza A de Misoprostol SR-FA,
transferir a un matraz aforado de 10 ml, disolver y
completar a volumen con
Solución estándar A
.
Solución estándar D
- Pesar exactamente alre-
dedor de 10 mg de Misoprostol SR-FA, transferir a
un matraz aforado de 5 ml, disolver y completar a
volumen con acetonitrilo.
Solución muestra
- Proceder según se indica en
Preparación muestra
en
Valoración
.
Procedimiento
- Inyectar en el cromatógrafo un
volumen exactamente medido (aproximadamente
10 µl) de la
Solución muestra
, registrar el cromato-
grama durante 3 veces el tiempo de retención del
pico principal de misoprostol y medir las respuestas
de los picos. La respuesta del pico correspondiente
a la suma de las impurezas A, B y E de misoprostol
no debe ser mayor a 1,3 veces la respuesta del pico
de misoprostol obtenido a partir de la
Solución
estándar A
(1,3 %); ninguna otra impureza debe ser
mayor que la respuesta del pico principal obtenido a
partir de la
Solución estándar B
(0,1 %); la suma de
todos los picos, excepto el pico principal, no debe
ser mayor a 1,5 veces la respuesta del pico principal
obtenido con la
Solución estándar A
(1,5 %). Igno-
rar cualquier pico con una respuesta inferior a la del
pico principal obtenido con la
Solución estándar B
(0,05 %).
Diastereoisómeros
Sistema cromatográfico
- Emplear un equipo
para cromatografía de líquidos con un detector
ultravioleta ajustado a 205 nm, una columna de
15 cm 4,6 mm con fase estacionaria constituida
por partículas porosas de sílice de 5 µm de diáme-
tro.
Mantener la columna aproximadamente a
40 °C. El caudal debe ser de aproximadamente
1,0 ml por minuto.
Fase móvil
- Heptano, 2-propanol y ácido acéti-
co glacial (95:5:0,01).
Solución muestra
- Pesar exactamente alrededor
de 20 mg de Misoprostol, transferir a un matraz
aforado de 1,0 ml, disolver y completar a volumen
con
Fase móvil
.
Solución estándar
- Transferir 0,1 ml de la
So-
lución muestra
a un matraz aforado de 10 ml y
completar a volumen con
Fase móvil
.
Aptitud del sistema
(ver
100. Cromatografía
) -
Cromatografiar la
Solución estándar
y registrar las
respuestas de los picos según se indica en
Procedi-
miento
: la resolución
R
entre el primer y segundo
pico de misoprostol no debe ser menor de 2,3 y los
tiempos de retención deben ser aproximadamente
19 minutos para el primer pico de misoprostol y
21 minutos para el segundo pico de misoprostol.
Procedimiento
- Inyectar en el cromatógrafo un
volumen exactamente medido (aproximadamente
10 µl) de la
Solución muestra
, registrar el cromato-